Damian Lillard 生涯十個賽季都在拓荒者隊度過，在這期間擔任六屆的全明星、一次最佳陣容第一隊、四次最佳陣容第二隊以及獲選 NBA 75 大球星。

Damian Lillard 生涯在拓荒者的十年沒能帶領球隊奪得冠軍並不是他的錯，因為在印象中並沒有其他球星能夠與他奮戰，從新秀年以來 Damian Lillard 就一直面臨艱苦的戰鬥，因為他的出現讓拓荒者隊的表現一直優於他們球隊的天賦。